Para Hoah Sullivan ser el mejor amigo de un idiota y jugador como Jake Nelson, nunca ha sido fácil. Ha sido un camino difícil desde el jardín de infantes, cuando Jake ató con cinta de embalar a Noah a su silla antes del recreo. Con tan sólo seis semanas para la graduación de la secundaria. Jake hizo explotar accidentalmente su trasero borracho en el tractor de su abuelo y Noah se encuentra inmerso no sólo en un torbellinos de dolor, sino también de búsqueda por encontrar a una misteriosa chica del pasado de Jake.
Mientras limpiaba la habitación de Jake, Noah y el padre de Jake hacen un descubrimiento sorprendente. En lugar de la obligatoria colección pornográfica o paquete de hierba, encuentra un anillo: uno de compromiso de medio quilate de platino, incluso un Don Juan tiene gusto. Después de qu ela madre de Jake le rogara a Noah que encontrase a la chica que tanto significó para Jake, Noah comienza la búsqueda del Grial de hoy en día para rastrear a la chica.
Como Jake era un famoso mujeriego con una colección legendaria de bragas como trofeos, Noah se encuentra en una complicada situación. existen más sospechosas de las habituales, como Avery, la princesa con quien Jake salía por conveniencia. Pero el sendero comienza apuntar a la más improvable de las sospechosas Maddie la primera de su clase y chica del coro que trata de ayudar a graduarse a los atletas desmotivados, la chica que también ha llamado sorprendentemente la atención de Noah y se ha metido en su corazón.
Pasar el rato con Maddie le muestra a Noah un lado diferente de Jake: era profundamente humano y sorprendentemente idiota-libertino. Y cuánto más trata de resolver el misterio del anillo de Jake, mas empieza Noah a descubrirse a sí mismo y al amor.
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